Olivia Jane Cockburn nasceu na cidade de Nova York, mas foi criada em Washington. Sua mãe, Leslie Cockburn, é jornalista e produtora do 60 Minutes, e seu pai, Andrew Cockburn, é um jornalista irlandês, assim como seus tios paternos Alexander e Patrick, de quem são todos contribuintes para o website político CounterPunch.org. Sua meia-tia foi a falecida escritora Sarah Caudwell. Seu avô paterno era o romancista e jornalista irlandês, Claud Cockburn, ela também é neta de James Helvick.Wilde disse que, como resultado de seu contexto familiar, ela tem um "forte traço jornalístico", sendo "muito crítica e analítica".
Ela queria ser atriz desde os dois anos de idade. Por um curto período de tempo, sua família teve uma casa em Guildford, em Vermont. Wilde frequentou a Georgetown Day School em Washginton, bem como a Phillips Academy, em Andover, em Massachusetts, e em seguida mudou-se para Dublin, na Irlanda, onde frequentou a escola de teatro, The Gaiety School of Acting e inicialmente começou a trabalhar como assistente de elenco. Em 7 de junho de 2003 se casou com o cineasta, fotógrafo e príncipe (título Papal) ítalo-americano, Tao Ruspoli. Eles fugiram quando ela tinha dezenove anos e se casaram em um ônibus escolar com um par de testemunhas em Washington, Virginia.Mais tarde ela disse que o casamento ocorreu em um ônibus escolar abandonado; lá era o único lugar que poderiam ficar completamente sozinhos, já que o casamento era um segredo no momento. Em fevereiro de 2011, foi anunciada a separação do casal. Ela é cunhada de Bartolomeo Ruspoli e Aileen Getty e nora de Dado Ruspoli e Debra Berger. Em 2013, casa-se com o ator Jason Sudeikis. Atualmente, Olivia mora no Brooklyn, em Nova York.
Wilde tem dupla cidadania. americana e irlandesa, ela é vegetariana e grande amiga de Patrick Fugit e Megalyn Echikunwoke. No ano de 2009 Olivia ficou na posição #4 na lista TV's 100 Sexiest Women of 2009, BuddyTV. No ano de 2009 Olivia alcançou o topo da lista das cem mulheres mais sexy do mundo, de acordo com a revista Maxim, seguida pela atriz Megan Fox, que há pouco tempo revelou em uma entrevista sentir uma certa atração por Olivia. No ano anterior, Wilde ficou na 97ª posição pela mesma revista. Em 2006 ela ficou na 95ª posição entre as cem mulheres mais sexy do mundo pela revista FHM. Foi uma das principais modelos da Abercrombie & Fitch na campanha de verão de 2004.
Em 2016, a atriz está no elenco da série de tv Vinyl. A série é hospedada na rede de tv HBO nos Estados Unidos e no mundo. Juntamente a grade elenco como Bobby Cannavale, Paul Ben-Victor entre outros. A série também é uma grande homenagem aos anos 70 e bem inspirada no estilo da década, como roupas, músicas e a cultura.
